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Jesse ne laisse pas Miley indifférente. Dans l'épisode Il pourrait être le bon, Miley essaie d'avouer, en vain, qu'elle ressort avec Jake Ryan et Robby Ray sent qu'elle lui cache quelque chose. Pour que Jake remonte dans l'estime de son père, elle lui fait croire qu'elle aime un bad boy du nom de Jesse. Elle finit par arrêter la supercherie quand elle se rend compte qu'elle a des sentiments pour ce dernier. Son père l'aide alors à décider qui "serait le bon".
Finalement, elle avoue à Jesse qu'il y a quelque chose de spécial entre elle et Jake mais, avec l'aide de sa mère, se rend compte que Jesse "serait le bon". Dans Comme il sera toujours là, Miley annule un après-midi père/fille avec Robby Ray pour un son premier rendez-vous avec Jesse. Après que ce dernier ait reçu un appel de son père déployé, leur conversation fait réaliser à Miley la chance qu'elle a d'avoir son père près d'elle, toujours là lorsqu'elle en a besoin. Dans l'épisode 4x09, elle décide d'avouer à Jesse qu'elle est Hannah Montana mais il le découvre au concert qu'elle donne pour les pères déployés.
